Reazione Di Sostituzione Elettrofila Nei Composti Aromatici - shahrvandemrouz.com
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Chimica - Composti Aromatici.

Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica o SEA si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene. Le reazioni di sostituzione elettrofila si trovano anche nei composti alifatici e aromatici. Le reazioni di sostituzione elettrofila sono particolarmente utilizzate per produrre derivati del benzene. Gli elettrofili sono molecole caricate positivamente o caricate neutrali ma prive di elettroni. Gli elettrofili accettano elettroni dai nucleofili. Reattività di composti aromatici Come alcheni e alchini, gli aromatici reagiscono con E, ma con reazioni di sostituzione non di addizione L’anello può essere idrogenato ma in condizioni spinte La catena laterale può essere ossidata senza toccare l’anello 1. SE aromatica addizione-eliminazioneE-NuH-Nu H G E G 2. Riduzione dell. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Benzene. Bromo. Effetto dei sostituenti negli anelli aromatici sostituiti. Classificazione degli effetti dei sostituenti nella sostituzione elettrofila aromatica. Tutti i gruppi attivanti sono orto-para orientanti e tutti i gruppi disattivanti, ad eccezione degli alogeni. 1° stadio reazione di addizione elettrofila. La reazione avviene formalmente in due stadi: il primo comporta il trasferimento della coppia di elettroni che inizialmente andavano a costituire il legame pigreco nel doppio legame del substrato, per andare a formare un legame semplice di tipo sigma con un reagente elettrofilo nell’esempio Y.

REAZIONI DEI COMPOSTI AROMATICI Indice 2 - Alogenazione 3 - Nitrazione 4 - Solfonazione 5 - Alchilazione di Friedel Crafts 6. Invece, quando il benzene viene fatto reagire con Cl 2, non dà un’addizione elettrofila, ma una sostituzione elettrofila aromatica, che richiede la presenza di un acido di Lewis come catalizzatore. Il capostipite dei composti aromatici è il benzene: H H H H H H. nei cibi in seguito alla cottura esempio alla brace o affumicati o su frutta e verdura per. Il Benzene, pur essendo vulnerabile dagli elettrofili, dà reazioni di sostituzione anziché di addizione. I composti aromatici quindi non subiscono preferenzialmente, come per gli alcheni, reazioni di addizione elettrofila, ma di sostituzione elettrofila. Si noti che nella reazione non si è tenuto conto della presenza di un catalizzatore AlCl 3, FeBr 3 che è indispensabile per fare avvenire la reazione e, a rigore, andrebbe scritto. 22/03/2011 · Reazioni di Sostituzione Elettrofila nel Benzene. Una volta che sai fare questa reazione, poi sarà una passeggiata per te svolgere tutti gli altri tipi di Sostituzione Elettrofila Aromatica. Si, perché cambia sostanzialmente solo.

Sostituzione Elettrofila Aromatica iOrgChem di Pierluigi Quagliotto - Dipartimento di Chimica - Università di Torino è distribuito con Licenza Creative Commons Attribuzione - Non commerciale - Condividi allo stesso modo 4.0 Internazionale. Le principali reazioni di sostituzione elettrofila aromatica Tra le numerose reazioni che appartengono a questa famiglia di trasformazioni, le più importanti sono quelle che seguono. 1 Nitrazione La reazione complessiva per il benzene è: Il benzene e tutti i composti aromatici sono nitrati con una miscela di acido nitrico e acido. I cinque tipi di reazione di sostituzione elettrofila aromatica differiscono solo per la natura dell’elettrofilo Ye per il modo con cui quest’ultimo è generato. Infatti nei meccanismi che di seguito andremo a delineare dobbiamo prevedere una reazione iniziale che riguarda la produzione dell’elettrofilo. I composti aromatici reagiscono MANTENENDO l’aromaticit. principali reazioni di Sostituzione ElettrofilaHNO3 H2SO4 NITRAZIONEH2O NO 2SO3 H2SO4 SOLFONAZIONE SO 3 H X ALOGENAZIONEX 2HX FeX 3 Cl Br X = Cl. nei confronti di un. Main Difference - Sostituzione aromatica elettrofila vs nucleofila. I composti aromatici sono strutture ad anello con alternanza di legami singoli e doppi. Ma il legame pi nei loro doppi legami non esiste a causa della delocalizzazione degli elettroni. Pertanto, i composti aromatici hanno nuvole di elettroni parallele alla loro struttura planare.

tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica ? C H 2 CH3 N H O Cl I due metili orientano verso gli stessi atomi in o-e p-Il Cloro è disattivante, o-, p-orientante Il gruppo ammidico e attivante, o-, p-orientante Il gruppo ammidico prevale L’alchile attiva l’anello dove è presente in o-e p Sostituzione elettrofila aromatica: reazioni 3 Solfonazione H3OHSO 2 H2SO4 SO3 4 H S O O H SO3 B SO3 O HB SO3H B Reazione reversibile!. Ossidazione e riduzione dei composti aromatici Chimica Organica CH 2CH 2CH 2CH 3 KMnO4 H2O COOH Butilbenzene Acido Benzoico CH 3 CH 3 H2, Pt, Etanolo 140 Atm., 25 oC CH 3 CH 3 1,2-Dimetilbenzene. Reazioni degli idrocarburi aromatici Gli idrocarburi aromatici, come gli alcheni e gli alchini, reagiscono con elettrofi li E atomi o gruppi di atomi attirati dagli elettroni π delocalizzati nell’anello ben-zenico. In questo caso si verifi cano reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e non di addizione elettrofi la. Gli idrocarburi aromatici Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri che prendono i prefissi:. Gli idrocarburi aromatici Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di sostituzione elettrofila aromatica e avvengono in due stadi.

Reazioni di addizione elettrofila Reazione caratteristica dei composti contenenti un doppio. Solo nei composti aromatici Es.: Alogenazione, nitrazione,. Le reazioni di sostituzione e di eliminazione possono competere tra loro. Queste reazioni possono essere suddivise in due gruppi; reazioni di sostituzione aromatiche elettrofili e reazioni di sostituzione alifatica elettrofila. Le reazioni di sostituzione aromatiche elettrofiliche si verificano nei composti aromatici e vengono utilizzati per introdurre gruppi funzionali sugli anelli di benzene. È un metodo molto. Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica o SEA si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene. 33 relazioni. Si tratta di una reazione irreversibile con H fortemente negativo. il sostituente NO 2 è fortemente disattivante la sostituzione elettrofila aromatica per cui la reazione si blocca ad una monosotituzione. Per ottenere una polisostituzione è necessario lavorare in condizioni di reazione più spinte e l’orientazione sarà di tipo meta.

Composti aromatici disostituiti possono essere ottenuti combinando la sostituzione elettrofila ad altre reazioni per convertire i sostituenti l’uno nell’altro. Le reazioni di sostituzione che vengono di norma effettuate, sono quelle che permettono l’attacco all’anello aromatico di atomi di carbonio, azoto, zolfo, alogeno, ma non di.23/12/2010 · Appunti di Chimica e propedeutica biochimica su: Composti Aromatici e reazioni di sostituzione elettrofila. Caratteristiche chimiche e formula del benzene. Composti aromatici policiclici. Caratteristiche dei fullereni. Formula di Huckel. Caratteristiche degli annuleni. Reazione di nitrazione del.

Composti aromatici derivati del Benzene Sostituzione elettrofila aromatica a. Il benzene mette a disposizione 2 dei 6 elettroni per legarsi con l’elettrofilo atto lento b. La molecola cerca di ristabilire l’anello aromatico e libera idrogeno Alogenazione Nitrazione Preparazione elettrofilo A. 4 danno reazioni di sostituzione elettrofila piuttosto che di addizione elettrofila al doppio legame. Gli anelli aromatici sono più stabili. Il benzene, in reazioni come l’idrogenazione e la combustione, libera meno energia rispetto ad altre molecole non aromatiche. Dato che il. Esercitazione n. 14 - Reazioni e meccanismi dei composti aromatici. TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERCIZI DI QUESTO FOGLIO: Reazione di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts; meccanismo, addotti, orientamento, reattività. 5 Nei benzeni bisostituiti quale tra i prefissi di seguito riportati indicano i due sostituenti nelle posizioni 1-2? a orto- b meta- c para- d per- e ipo- 6 Quale tra le reazioni scritte di seguito non è una reazione di sostituzione elettrofila? a alchilazione b solfonazione c nitrazione d idratazione e alogenazione. I COMPOSTI AROMATICI. di ciascuna sostituzione elettrofila aromatica: a b Br N O 2 Br 2 SO 3 FeBr 3 H 2SO 4 c CO 2H N HNO 3 H 2SO 4 5. Sistema i seguenti substrati in ordine di reattività decrescente dal più veloce al più lento nei confronti di una sostituzione elettrofila aromatica: O O O O NO 2CO H Cl C N OCH 2CH 3 NH 2 O NH HN O a.

le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici reazioni di sostituzione elettrofila aromatica la risonanza che caratterizza la struttura del benzene ne rende la molecola molto stabile. pertanto il benzene, pur essendo ricco di doppi legami, non dÀ luogo normalmente a reazioni di addizione.

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